Understanding Organic Compounds Naming Guidelines

Nomenclatura dos Compostos Org nicos Professora Paula Melo Silva

Nomenclatura IUPAC A nomenclatura org nica oficial come ou a ser criada em 1892 num congresso internacional em Genebra. Ap s v rias reuni es surgiu a nomenclatura IUPAC(Uni o Internacional de Qu mica Pura e Aplicada). A nomenclatura IUPACobedece aos seguintes princ pios: I. Cada composto tenha um nico nome que o distinga dos demais; II. Dada a f rmula estrutural de um composto, seja poss vel elaborar seu nome, e vice-versa. Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como, por exemplo, a nomenclatura usual.

Nomenclatura de Compostos Orgnicos Princ pios B sicos: Cada composto org nico deve ter um nome diferente; A partir do nome, deve ser poss vel esquematizar a f rmula estrutural do composto org nico e vice-versa.

Regras para Nomenclatura Geral 1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as liga es necess rias (duplas ou triplas) Apresenta maior n mero de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As liga es recebem menor n mero poss vel As ramifica es recebem o menor n mero poss vel 3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidade precedidos e separados por h fen pelo n mero onde eles ocorrem, finalizando com o acr scimo do nome correspondente cadeia principal e, se existente, a localiza o da liga o dupla ou tripla

Partes da Nomenclatura O IN CIO do nome est relacionado com o n mero de tomos de carbono na cadeia principal; O MEIO do nome est relacionado com o tipo de liga o entre tomos de carbono da cadeia principal; O FINAL do nome est relacionado com a fun o org nica a qual pertence o composto org nico. <IN CIO> <MEIO> <FINAL> Tipo de liga o entre os tomos de carbono da cadeia principal N mero de tomos de carbono na cadeia principal Fun o org nica qual pertence a mol cula

O INCIO do nome est relacionado com o nmero de tomos de carbono na cadeia principal. 1 6 MET HEX 2 7 ET HEPT 3 8 PROP OCT 4 9 BUT NON 5 10 DEC PENT

O MEIO do nome est relacionado com o tipo de liga o entre tomos principal; de carbono da cadeia SIMPLES AN DUPLA EN TRIPLA IN DUAS DUPLAS DIEN DUAS TRIPLAS DIIN UMA DUPLA E UMA TRIPLA ENIN

O FINAL do nome est relacionado com a funo org nica a qual pertence o composto org nico. Vejamos dois exemplos: Hidrocarbonetos s o subst ncias formadas apenas por carbono e hidrog nio. lcoois s o subst ncias que apresentam o grupo OH (hidroxilo) ligado a um carbono que apresenta apenas liga es simples. HIDROCARBONETO O LCOOL OL

Exemplos de Nomenclatura 6 Carbonos HEX HEXANO Liga o Simples entre os tomos de carbono AN Hidrocarboneto O

Exemplos de Nomenclatura 2 Carbonos ET ETENO Liga o Dupla entre os tomos de carbono EN Hidrocarboneto O

Exemplos de Nomenclatura 2 Carbonos ET ETANOL Liga o Simples entre os tomos de carbono AN lcool OL

Radicais Orgnicos S o estruturas formadas por carbono e hidrog nio que est o ligadas cadeia principal. METIL ISOPROPIL ETIL BUTIL PROPIL

Radicais Orgnicos VINIL SECBUTIL BENZIL ISOBUTIL FENIL TERCBUTIL

A partir de estruturas com 4 ou mais carbonos na cadeia principal que apresentam insatura es, necess rio a utiliza o de uma numera o para a localiza o das mesmas. ramifica es e/ou fun es*, Esta numera o feita a partir do lado da cadeia mais pr ximo da fun o, insatura o ou ramifica o (nesta ordem de prioridade). 1 - FUN O 2 - INSATURA O 3 RAMIFICA O *No caso das fun es em alguns casos com 3 carbonos.

HEPT 3 ENO BUTAN 2 OL HEPT 2 ENO HEX 2 INO

PENT 1,3 DIENO BUT 2 EN 2 OL 6 METIL HEPT 2 ENO 3 METIL PENTAN 1 OL

3 METIL HEPT 5 EN 2 OL 4 ETIL HEPT 2 EN 1,7 DIOL

importante notar que em estruturas como o eteno, propeno e o propino n o necess ria a numera o para localiza o da insatura o pois esta s pode estar localizada determinado local. num nico e PROPENO ETANOL

Os compostos de cadeia fechada tem o seu nome precedido pelo prefixo CICLO CICLOPENTANO CICLOHEXANO

CICLOPENTENO CICLOHEXA 1,3 DIENO CICLOHEXINO CICLOHEXA 1,4 DIENO

4 METIL CICLOPENTENO 6 METIL CICLOHEXA 2,4 DIENOL

Algumas considera es sobre os hidrocarbonetos Pontos de fus o e ebuli o Polaridade Caracter sticas gerais Nomenclatura

Hidrocarbonetos Compostos formados por carbono e hidrog nio. S o pouco reativos. Apolares. Insol veis em gua. Possuem baixo P.F. e P.E. aumentando de acordo com o acr scimo de tomos de carbono na cadeia. O seu P.E. aumenta 20-30 C com o aumento de mais um tomo de carbono. S o menos densos que a gua, tendem a aumentar com o acr scimo de mais um tmomo de carbono na cadeia, chegando ao m ximo de d = 0,8 g/m . As cadeias ramificadas apresentam P.F. e P.E. mais baixos que as cadeias normais (mesma massa molecular ou pr ximas). Sol veis em benzeno, ter e clorof rmio. Apresentam liga es covalentes.

ALCANOS S o hidrocarbonetos paraf nicos (parum = pouco; affinis = afinidade) ou met nicos(derivadosdo g smetano). hidrocarbonetos alif ticos saturados. S o chamados de Caracter sticas F rmula Geral CnH2n+2 Termina o ANO Indicativo de Fun o O (hidrocarboneto) Indicativo de Liga o Simples AN Termina o dos Radicais IL(A) De C1a C4s o gases, de C5a C17s o l quidos e, acima de C17s o s lidos.

REGRAS DA NOMENCLATURA DOS ALCANOS (SEGUE-SE A IUPAC - UNI O INTERNACIONAL DE QU MICA PURA E APLICADA) Escolher a cadeiamaislonga como sendoaprincipal; Se existem v riascadeiaslongas, seguiramaisramificada; Numerar a cadeia principal, come ando mais pr ximo ramifica o; Dar a localiza o das ramifica es seguidas do nome do radicale,por fim, daronome cadeiaprincipal.

CH4 Metano H3C-CH3 Etano H3C-CH2-CH3 Propano 2-metil-butano 2,3-dimetil-pentano 2,2,4-trimetil-pentano

ALCENOS Apresentam cadeias alif ticas insaturadas por uma liga o dupla . S o chamados de alquenos ou olefinas (oleum = leo; affinis = afinidade). Caracter sticas F rmula Geral: CnH2n; onde n 2 Termina o: ENO (EN = dupla liga o; O = indicativo de fun o)

REGRAS DA NOMENCLATURA DOS ALCENOS (IUPAC - UNI O INTERNACIONAL DE QU MICA PURA E APLICADA) Escolher acadeia maislonga quetiver umaliga o dupla; Numerar a cadeia principal, come ando mais pr ximo liga o dupla; Dar a localiza o da(s) ramifica o( es) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e, por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a liga o dupla.

Vejamos um exemplo Posi oda DuplaLiga o- ALCENOS Buteno- C4H8 -existemduasf rmulasposs veis: CH2 = CH CH2 CH3 /nome: 1 buteno CH3 CH2 CH = CH2 /nome: 1 buteno CH3 CH = CH CH3 /nome: 2 buteno Os n meros na designa o 1 buteno e 2 buteno indicam a posi o da liga o dupla (entre dois tomos de carbono). O nome buteno significa que se trata de um composto com 4 tomos de carbono nacadeia principal. ainda importante real ar que af rmula CH3 CH2 CH = CH2representa tamb m o 1 buteno, uma vez que neste caso a numera o mais baixa significa que a contagem deve ter in cio no carbono mais direita porque este se encontra mais pr ximo da liga o dupla . Estes dois compostos (1 buteno e 2 buteno) t m ambos a mesma f rmula qu mica, C4H8,mas apresentam conforma o espacial diferente, chamados de is meros.

Mais de uma Ligao dupla -ALCENOS No seu nome, deve constar a indica o do n mero de liga es duplas existentes, e quais as respetivas posi es. Esta indica o aparece entre o prefixo relativo ao n mero de tomos de carbono na cadeia principal e antes do sufixo ENO, e usam-se os termos di, tri, tetra, etc, consoante o n mero de liga es duplas existentes. Exemplo: CH2= CH CH = CH CH3 1,3 pentadieno, ou seja, apresenta duas duplasliga es situadas no tomo de carbono -> no tomo de carbono 1 e no tomo de carbono 3 image:cyclopentadiene.png 1,3 ciclopentadieno, ou seja, apresenta duas duplas liga es situadas no tomo de carbono -> no tomo de carbono 1 e no tomo de carbono 3

3 metil but -1- eno 3,4 dimetil pent 2 - eno 2 etil 4 metil hex 1 - eno

Radical do eteno Radicais do propeno

ALCINOS Apresentam cadeias alif ticas insaturadas por uma liga o tripla . S o chamadosde hidrocarbonetosacetil nicos (derivadosdo g sacetileno). Caracter sticas F rmulaGeral:CnH2n-2;onden 2 Termina o:INO (IN =liga otripla; O = indicativode fun o)

Radicais MONOVALENTES dos ALCINOS: Ocorre a perda de um hidrog nio. Radical do etino Radicais do propino

REGRAS (IUPAC - UNI O INTERNACIONAL DE QU MICA PURA E APLICADA) DA NOMENCLATURA DOS ALCINOS Escolher a cadeia mais longa que tiver uma liga o tripla ; Numerar a cadeia principal, come ando mais pr ximo liga o tripla ; Dar a localiza o da(s) ramifica o( es) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e, por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a liga o tripla . Podemos ainda, considerar o etino (acetileno) como cadeia principal.

4 metil pent 2- ino 6-etil-3-metil-oct-4 - ino 2 metil hept 1- ino 3,4-dimetil-pent-1- ino

ALCADIENOS OU DIENOS S o hidrocarbonetos alif ticos que apresentam duas duplas liga es. Caracter sticas F rmula Geral:CnH2n-2;onde n 3 Termina o : DIENO (Di = dois; EN = liga o dupla; O = indicativo de fun o)

ALCADIENOS ACUMULADOS As liga es duplas est o localizadas no mesmo carbono. ALCADIENOS CONJUGADOS As liga es duplas est o separadas por uma liga o simples. ALCADIENOS ISOLADOS As liga es duplas est o separadas por duas ou mais liga es simples.

REGRAS DA NOMENCLATURA DOS ALCADIENOS (IUPAC - UNIO INTERNACIONALDE QU MICA PURA E APLICADA) Escolher a cadeia maislonga quetiver duasliga es duplas; Numerar a cadeia principal, come ando mais pr ximo liga o dupla; Dar a localiza o da(s) ramifica o( es) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e, por fim, dar o nome da cadeia principal localizando asliga es duplas. Podemos ainda, considerar o propadieno (aleno) como cadeia principal.

H2C=C=CH2 Propadieno H2C=CH-CH=CH2 Buta- 1,3 - dieno H2C=C=CH-CH2-CH3 Penta -1,2 - dieno H2C=CH-(CH2)4CH=CH2 Octa -1,7- dieno

2- metil penta -1,4 - dieno 4- metil penta -1,2 - dieno 3- t-butil penta -1,3 - dieno 3- isobutil - 6 metil- octa -1,4 - dieno

CICLANOS OU CICLOALCANOS S o hidrocarbonetos c clicos saturados, isto , s apresentam liga es simples. Caracter sticas F rmula Geral: CnH2n; onde n 3 Nomenclatura: CICLO alcanos) + HIDROCARBONETO (semelhante aos Radicais: S o chamados de CICLOALQUIL(A). Termina o dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO + IL(A) (semelhante aos alcanos)

Radicais MONOVALENTES dos CICLANOS: Ocorre a perda de um hidrog nio. Radical do ciclopropano Radical do ciclobutano Radical do ciclopentano Radical do ciclohexano

REGRAS DA NOMENCLATURA DOS CICLANOS (IUPAC - UNIO INTERNACIONALDE QU MICA PURA E APLICADA) Escolher a cadeia maislonga como sendoaprincipal; Numerar a cadeia principal, come ando da ramifica o (se houver); Dar a localiza o das ramifica es seguidas do nome do seu radical e, por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho maiscurto entre os radicais. Dara localiza oda(s)ramifica o( es) seguidasdonomedo(s) seu radical(is) e, por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho maiscurto entre osradicais.

ciclopentano ciclopropano ciclobutano 1,1,-dietil-3-metil-ciclohexano ciclohexano metil-ciclopentano

CICLENOS OU CICLOALCENOS S o hidrocarbonetos c clicos insaturados por uma liga o dupla . Caracter sticas F rmula Geral: CnH2n-2; onde n 3 Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO (semelhante aos alcenos) Radicais: S o chamados de CICLOALQUENIL(A). Termina o dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO + ENIL(A) (semelhante aos alcenos)

REGRAS DA NOMENCLATURA DOS CICLENOS (IUPAC - UNIO INTERNACIONAL DE QU MICAPURA E APLICADA) Escolheracadeiamaislongacomosendoaprincipal; Numerara cadeiaprincipal,come andodaliga odupla; Dar a localiza o da(s) ramifica o( es) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e, por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho maiscurtoentreaduplaeo(s)radical(is).

ciclohexeno ciclopropeno ciclobuteno 4-metil-ciclohexeno 1-metil-ciclohexeno

HIDROCARBONETOS AROMTICOS Apresentam resson ncia dos el trons pi ( ) na cadeia carb nica. O nome arom tico tem origem no aroma (odor) caracter stico. Benzeno Naftaleno Antraceno

Metil-benzeno ou tolueno Fenantreno 1-etil-naftaleno Etenil-benzeno ou estireno 3-etil-2-metil-naftaleno